Изначально следует отметить, что в русском языке оба варианта - "изколесить" и "исколесить" - неверны. Правильная форма глагола в данном случае - "колесить". Но чтобы ответить на интересующий Вас вопрос "Почему?", необходимо рассмотреть все возможные варианты и аспекты.
Во-первых, термин "колесить" имеет несколько значений, в зависимости от контекста. Одно из значений данного глагола связано с преодолением расстояний на транспорте с использованием колес. Колесить означает передвигаться на колесном транспорте: на велосипеде, автомобиле, мотоцикле и прочем. Таким образом, если Вы говорите о передвижении, осуществляемом на транспорте с колесами, то правильным будет использование глагола "колесить".
Во-вторых, в русском языке часто существуют слова с разными перфиксами, которые имеют одинаковое значение. Такой является и пара "изколесить" и "исколесить". Оба этих варианта отражают действие преодоления расстояния на транспорте с использованием колес, и их можно использовать в разговорной речи. Но они являются нестандартными и не рекомендуется их использование в письменном тексте или официальной речи.
В-третьих, вопрос о правильности использования данной лексемы может быть обусловлен влиянием других слов или диалектов. В некоторых регионах России, в том числе в архаической или деревенской речи, возможно использование формы "изколесить". Такие случаи являются исключительными и мало распространенными.
Итак, резюмируя всё вышеизложенное, следует придерживаться следующих рекомендаций. В общепринятой русской речи и письменном тексте правильно использовать форму глагола "колесить". Если требуется использование более неформальной или разговорной речи, можно воспользоваться формами "изколесить" или "исколесить". Однако, следует помнить, что эти формы являются нестандартными и могут вызвать недоумение или неправильное восприятие собеседником. В диалектах и некоторых региональных вариантах русского языка возможно использование формы "изколесить", но это является исключением.